現象：position を使っている要素のすぐ後ろの要素で、背景やボーダーが表示されなくなることがある。

対処方法：「position: relative;」を背景やボーダーがある要素に指定してあげる。

この現象が起きる場所付近をコメントアウトしながら原因を探して、position をコメントアウトするとこの現象が起きないことを確認。
ということで、おそらく原因は position 。
position が関係してるならと position: relative; を背景・ボーダーが消える要素に付けたらキチンと表示されるようになったので OK。

でも具体的に原因がよく分からないからスッキリしない…なんだろな。
CSS バグリストざっと見た限りだと該当しそうなものがないような、後でもう一度確認しよう。

Internet Explorer (Windows) CSSバグリスト